2014年柯文哲參加了第一次台北市長選舉，選舉過程中有人質疑他英文差，萬一當選了之後要怎麼跟外國人溝通？後來他果真當選了，還回答說：「很奇怪！為什麼你們會認為我不會講英文？你們怎麼會認為台大醫學系的教授不會講英文，我實在想不通！」
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三年後他飛往韓國，並從光州市長手中接過會旗，然後以2017年世大運主辦國的身分致詞，結果他一開口就是流利英文，果然以實力證明一切，其實柯文哲在台大外科部升上主治醫師的第一年，就拿到公費到美國明尼蘇達大學進修，
所以可以說他也是留美的，因此即便到舊金山招商，全程英文演講也難不倒他，甚至他還開設了特推帳號，用英文面對全世界。
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不過他也不是每次都安全過關，有一次接見愛爾蘭國會眾議員，他的英文就講的卡卡的，還開口用台語向翻譯人員求救，他笑說畢竟不是自己的母語，太久沒講的話就會發生舌尖現象，如果能讓他練習個兩天就可以回到對答如流。話說講英文這事他三天就可以搞定，但他跟蔡英文總統的角力，還不知多久才能見真章。
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今年台北市在兩所小學開始試辦雙語教學，柯文哲表示師資是個大問題，但他會循序漸進地辦下去，他也自嘲有時英文講的不流利，是因為過去學的是教科書英文，和實際生活的英語還是差很多，所以像他的英文會寫會讀，但不太會說，而聽力也不好。
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去年畢業季他在臉書留言：畢業典禮，英文叫做「commencement」，其實它還有另外一個意思，叫做「開始」，從學校畢業，只是人生下一階段的開始。----人生就像是場馬拉松，一時的成功，並不會自此一路順風，成長的過程中，一定會遇到挫折。「面對挫折打擊不是最困難的，最困難的是面對挫折打擊，卻沒有失去對人世的熱情」。------天行健，君子以自強不息！
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